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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Coprin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Coprin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Coprin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li><i>N</i><sup>5</sup>-(1-Hydroxycyclopropyl)-<small>L</small>-glutamin</li>

<li>(<i>S</i>)-2-Amino-5-[(1-hydroxycyclopropyl)amino]-5-oxopentansäure</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose, kristalline Substanz<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Coprin</b> ist ein <a href="Pilzgift" title="Pilzgift">Pilzgift</a>. Es wurde zuerst im <a href="Falten-Tintling" title="Falten-Tintling">Falten-Tintling</a> (<i>Coprinopsis atramentaria</i>) gefunden, außerdem kommt es im <a href="Glimmer-Tintling" class="mw-redirect" title="Glimmer-Tintling">Glimmer-Tintling</a> (<i>Coprinellus micaceus</i>) vor.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Berichte, wonach Coprin auch im <a href="Netzstieliger_Hexenr%C3%B6hrling" class="mw-redirect" title="Netzstieliger Hexenröhrling">Netzstieligen Hexenröhrling</a> enthalten ist, haben sich nicht erhärtet (siehe <a href="Netzstieliger_Hexenr%C3%B6hrling#Bedeutung" class="mw-redirect" title="Netzstieliger Hexenröhrling">Abschnitt „Bedeutung“</a> im Artporträt).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Coprin zerfällt erst beim Erhitzen oder durch <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säure</a> in <a href="Glutamins%C3%A4ure" title="Glutaminsäure">Glutaminsäure</a> und 1-Aminocyclopropanol, die biologisch wirksame und Symptome auslösende Substanz. Daher dürfte das Syndrom nicht beim Konsum von rohen Pilzen auftreten.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es <a href="Inhibitor#Inhibitoren_in_der_Biochemie,_Pharmakologie_und_Toxikologie" title="Inhibitor">inhibiert</a> (hemmt) das Enzym <a href="Acetaldehyddehydrogenase" class="mw-redirect" title="Acetaldehyddehydrogenase">Acetaldehyddehydrogenase</a> (ALDH). Dieses Enzym wirkt nach <a href="Alkoholkonsum" title="Alkoholkonsum">Alkoholkonsum</a> bei der Verstoffwechslung des <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanols</a> zu <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>; ist es blockiert, reichert sich <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> an und verursacht das sogenannte <a href="Coprinus-Syndrom" class="mw-redirect" title="Coprinus-Syndrom">Coprinus-Syndrom</a>, bekannter als Acetaldehydsyndrom – im englischen Raum auch als <i>Disulfiram-like reaction</i> oder <i>Disulfiram-like Syndrome</i> bekannt<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, da <a href="Disulfiram" title="Disulfiram">Disulfiram</a> bei anschließendem Alkoholkonsum das gleiche Syndrom auslöst.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <br>Die Symptome des Coprinus-Syndroms beginnen mit Schweißausbrüchen, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen, rötlichem Anlaufen der Gesichts- und gelegentlich auch der Körperhaut sowie Kribbeln und Kältegefühl in Armen und Beinen und reichen bis zu Herzrasen, Herzrhythmusstörungen, Engegefühl oder Kollaps.<br>

Das Gift verbleibt etwa 24 Stunden, seltener zwei bis fünf Tage im Körper, sodass von erneuter Alkoholeinnahme in diesem Zeitraum abgeraten wird, da die Symptome sich in diesem Fall erneut zeigen würden. Ohne Alkohol ist Coprin unschädlich.

</p>

<div class="gallerytext">Der Falten-Tintling (<i>Coprinus atramentarius</i>) enthält Coprin.</div>

</li>

<div class="gallerytext">Schema zum Metabolismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>L. Matthies, H. Laatsch: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://wwwuser.gwdg.de/~hlaatsc/060_Coprin.pdf"><i>Ungewöhnliche Pilzvergiftungen: Coprin, ein Hemmstoff des Alkohol-Abbaus.</i></a> (PDF; 790 kB) In: <i><a href="Pharmazie_in_unserer_Zeit" title="Pharmazie in unserer Zeit">Pharmazie in unserer Zeit</a>.</i> Nr. 21, 1992, S. 14–20, <a href="https://doi.org/10.1002/pauz.19920210107" class="extiw external" title="doi:10.1002/pauz.19920210107">DOI: 10.1002/pauz.19920210107</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-02515"><i>Coprin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Franz-Xaver Reichl: <i>Taschenatlas der Toxikologie</i>. 2., aktualisierte Auflage. Nikol Verlag, ISBN 978-3-86820-005-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.toxinfo.org/pilz/db/frameset.php?genic=COPRINUS+SYNDROM">Coprinus Syndrom</a>, beschrieben auf toxinfo.org (abgerufen am 28. August 2014).</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://emedicine.medscape.com/article/814525-clinical#showall"><i>Disulfiram Toxicity Clinical Presentation</i>: Ausschnitt mit Ursachen und Symptomen des Syndroms</a> aus einem Artikel auf emedicine.medscape.com (englisch, abgerufen am 28. August 2014).</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, <i>Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.</i> 3. Auflage, B.I. Wissenschaftsverlag, 1980, ISBN 3-411-01588-8.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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